La adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) está cansada de tener que cambiar de casa cada vez que Jean (Heather Locklear), su madre soltera, tiene otro fracaso sentimental con otro novio de segunda categoría. Para animarla tras su último desengaño, Holly concibe el plan perfecto para brindarle el hombre perfecto: un ficticio admirador secreto que cortejará a Jean y rehará su maltrecha autoestima…